Название села вовсе не связано с мужским именем, как это воспринимается в современном звучании. Объяснение дает надпись на хранившемся в церкви «Апостоле», напечатанном в 1687 г.: «Дан оный святой Апостол в село Ольшню; оное село прозвано тако якобы от ольх, росших на его месте, да и речка прозывается Ольшанка от ольшнякова леса». Итак, Ольшня-Олешня (Алешня) – Алешино.
По документам, село известно с конца XVI века. Проходило по дворцовому ведомству, то есть находилось в привилегированном положении. В 1585 году в нем была возведена деревянная церковь Великомученика Георгия. "По сказке попа Георгиевской церкви Феодора с причетниками (1680 г.), к той церкви церковной земли - пашни 12 четьи в поле, а в дву потомуж, сена на речке Олыпанке с новоросчистными покосы 40 копен, а та церковная земля врозни, полосами, меж крестьянской земли, а пашенной лесной поросли в полях у них нет, и тою де полевою церковного землею многою завладели села Алешни крестьяня насильством, да ониж, крестьяня, на полевой церковной земле построили 4 двора крестьянских; да к той же Георгиевской церкви пустошь Зуева, а в ней сенных покосов 60 копен да пашни лесом поросло 14 четвертей в поле, а в дву потомуж, а та пустошь от села 3 версты по дмитровской дороге" (из "Исторических материалов" Холмогоровых).
     В смутное время храм был сожжен, село разорено поляками. В 1628 г. храм был восстановлен.
В селе Алешне в 1646 году находились 44 двора крестьянских. Много лет Алешня была дворцовым селом, то есть доходы с него шли на содержание царского двора. Но в 1691 году оно было пожаловано боярину Федору Семеновичу Урусову (умер в 1694 г.)
Ф.С. Урусов (троюродный брат царя Алексея Михайловича) был воеводой в Новго¬роде, возглавлял Рейтарский, Иноземный и Пушкарский приказы. В 1700 году вдова боярина Фекла Семеновна отдала Алешню в приданое за дочерью Марьей Федоровной, выданной замуж за владельца соседнего Ельдигина князя Бориса Ивановича Куракина (1676-1727 гг.).
     В 1702 в Алешне была построена новая церковь, а старую перевезли в небольшое селение Максимково на Клязьме (8 крестьянских дворов), им тогда владели князья Львовы, дядя и племянник, которые выделили из своей земли 16 десятин для церковных нужд. Собранная в Максимкове церковь была освящена в честь иконы Казанской Пресвятой Богородицы, последнее упоминание о ней в документах за 1789 год.
В 1704 году в Алешне находился двор вотчинников и 80 дворов крестьянских.
     В 1730 году село Алешино — владение А.Б. Бутурлина (1694-1767 гг.), женатого на до¬чери Бориса Ивановича Куракина. Бутурлинский период - один из примечательных в истории села. Фельдмаршал граф Александр Борисович Бутурлин начинал карьеру денщиком для секретных поручений у Петра I и особенно возвысился при Елизавете Петровне, фаворитом которой был. Окон¬чил морскую академию, участвовал в Персидском походе (1722-1723 гг.), русско-турецкой войне (1735-1739 гг.), служил московским генерал-губернато¬ром, в 1760 году получил графский ти¬тул.
П.А. Бутурлин (1734-1787 гг.), сын А.Б. Бутурлина, — посланник в Испа¬нии, Д.П. Бутурлин (1763-1829 гг.), внук, — директор "Эрмитажа" с 1810 по 1817 гг.
В Алешне А.Б. Бутурлин построил богатую усадьбу, где часто бывал в ней наездами, каменную домовую церковь в честь Казанской иконы Божией Матери необыкновенно изящных архитектурных форм, разбил парк, на речке устроил пруды.
     В 1756 году императрица Елизавета Петровна (дочь Пе¬тра I) по пути в Троице-Сергиев монастырь заезжала к А.Б. Бутурлину в Олешню.
Можно представить картину того времени. Кортеж императрицы через специально построенную арку въезжает в Олешню. Убранные золотом, парчой, бархатом экипажи останавливаются возле усадебного дома, толпы народа приветствуют императрицу, слышится праздничный звон церковных колоколов, пушеч¬ный салют. В доме роскошно убранный стол, ломящийся от яств, музыка... Старый парк с могучими липами и дубами в несколько обхватов частично сохранился со времен именитого вельможи.
     В конце XVIII века селом владеет Аркадий Иванович Терский, близкий родствен¬ник А.Б. Бутурлина.
Ныне существующая церковь святого великомученика Георгия Победоносца (или Егория, на языке старожилов) построена в 1833-1839 гг. в традициях классицизма новым владельцем усадьбы - георгиевским кавалером, полковником Николаем Ильичом Мухановым. К ней были приписаны жители близлежащих деревень: Якшино, Черноземово, Кстинино и Ординово.
     В 1852 году Алешино — владение генерал-майора Сер¬гея Николаевича Муханова.
В конце XIX века в селе располагается имение Карла Пакмеля, из обрусевших немцев, который позже продал его пушкинским фабрикантам Армандам. С 1910 года имение числится за братьями Александром Евгеньевичем и Николаем Евгеньевичем Армандами, совладельцами пушкинских текстильных фабрик.
До революции в Алешино стояли земская школа, лечебни¬ца, библиотека, числились три чайные: братьев Гальяновых, Гуличкина и Колоколова, три лавки. При НЭПе работала ар¬тель по пошиву кожаной обуви и одежды, вязали малярные кисти.
     В 1930-е годы летняя каменная Казанская церковь была разобрана алешинским колхозом на кирпичи. В это же время была разрушена деревянная часовня, стоявшая на левом берегу Ольшанки, в близлежащем лесу.
     В 1936 г. был закрыт Георгиевский храм, разрушена колокольня. Здание использовалось как клуб, склад, мастерские автосервиса.
     В 1996 г. храм возвращен верующим и восстанавливается, ведутся регулярные богослужения.
     В 2005 г. была заново построена колокольня, повешены колокола, храм внутри оштукатурен заново, были проведены реставрационные работы.
     В 2008 г. было совершено Великое освящение Георгиевского храма архиепископом Можайским Григорием.